شناسایی آلکن ها
اتیلن
اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول C2H4 میباشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان همکربن (اتان) دارد. ما در اینجا به بررسی ساختمان اتیلن میپردازیم تا با ساختار ترکیبات اشباع نشده آشنا شویم. بررسی ساختمان اتیلن به طریق کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای 2s و دو اوربیتال 2p خود ، سه اوربیتال هیبریدی یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی ، در یک سطح قرار میگیرند، بنحوی که اتم کربن ، در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی ، 120 درجه تخمین زده شده است.
هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن sp2 را کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد میشود که در آن ، هر اتم کربن در سه پیوند σ (سیگما) شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال 2p اتمهای کربن همپوشانی کرده ، پیوند ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای p کربن ایجاد میشود، از نظر شکل و انرژی ، با پیوند σ متفاوت میباشد و به پیوند π موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.
یک ابرالکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر ، در پایین سطح قرار میگیرد. وقتی این ساختمان میتواند انجام شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن در یک سطح قرار گیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف سنجی و پراش الکترونی مورد تایید قرار گرفته است.
پروپن
پروپن به فرمول C3H6 ، CH3-CH=CH2 ، دومین عضو خانواده آلکنها میباشد که سه اتم کربن با 6 اتم هیدروژن به هم متصل شدهاند.
بوتن
بوتن به فرمول C4H8 عضو بعدی این خانوده است که برای آن ، چند نوع آرایش میتوان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد. بوتن به ظاهر دارای سه ایزومر میباشد، ولی مطالعات تجربی نشان داده است که برای آلکنی به فرمول C4H8 چهار ساختمان فیزیکی کاملا متفاوت وجود دارد.
روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنها
در روش آیوپاک ، نامگذاری آلکنها با رعایت نکات زیر انجام میشود:
بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب میکنیم.
زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری میکنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل الکل ، اسید و استر میباشد.)
شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفتهاند، مشخص میکنیم.
اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده میکنیم.
خواص فیزیکی آلکنها
بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دیکلرو متان محلول ولی در آب نامحلول میباشند و سبکتر از آب نیز میباشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش مییابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتیگراد افزایش مییابد. همانند آلکانها ، شاخهدار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش میشود.
آلکنها اندکی قطبیتر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد میگردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار میگیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش مییابد.
این مطلب در تاریخ: پنج شنبه 19 دی 1392 ساعت: 2:38 منتشر شده است
برچسب ها : شناسایی آلکن ها,